Page 344 - Traité de Chimie Thérapeutique Vol1 Dénomination chimique

ÉLÉMENTS DE STÉRÉOCHIMIE 321

2) en plaçant l'œil de l'observateur dans le plan de chiralité du côté du groupe
pilote,
3) en désignant, à partir de ce groupe pilote, le côté du plan de chiralité qui va
être considéré comme prioritaire (voir exemple).
Le sens de rotation observé lorsqu'on amène le groupe pilote dans le plan de
chiralité du côté prioritaire de ce plan définit la configuration du composé :
- rotation dans le sens des aiguilles d'une montre : le composé est dit de
configuration pR (p pour rappeler le plan de chiralité) ;
- rotation dans le sens inverse des aiguilles d'une montre : ie composé est dit
de configuration pS.
Ainsi pour le dérivé « ansa »
(CH2),

groupe
ch2
pilote

HO
ilan de chiralité

1) Le groupe pilote -CH2 est défini en tenant compte du groupe -OH situé sur
le cycle benzénique : le -CH2 de gauche (plus proche du -OH que celui de
droite) est considéré comme prioritaire.
2) L'observateur se place dans le plan de chiralité contenant le cycle benzé­
nique du côté du groupe pilote : à gauche.
3) Le côté du plan de chiralité considéré comme prioritaire est choisi en tenant
compte de la priorité OH > H.
Le classement des atomes du plan de chiralité à partir du groupe pilote fait
apparaître l'atome de carbone du cycle aromatique porteur du groupe -OH
prioritaire sur l'atome de carbone du cycle aromatique porteur de l'atome H.

CH2 pilote

soit H - C C-OH
(b) (a>