Page 348 - Traité de Chimie Thérapeutique Vol1 Dénomination chimique

ÉLÉMENTS DE STÉRÉOCHIMIE 325

EXEMPTE :
L'acide tartrique (voir p. 308) qui possède deux carbones asymétriques iden­
tiques n'a pas 22 = 4 énantiomères et 21 = 2 couples de stéréo-isomères dias-
téréo-isomères, mais deux énantiomères (+) et (-) et un stéréo-isomère MESO
inactif par constitution, car possédant un plan de symétrie.

5-1-2. Atome pseudo-asymétrique
Un atome est appelé pseudo-asymétrique lorsqu'il est lié tétraédriquement,
d'une part à deux groupes de même nature mais énantiomères (+)-a et (-)-a, et
d'autre part à deux atomes ou groupes d'atomes différents b et c.
b
I
(+) a-----C------ a(-)
I
c

EXEMPLE :
Les configurations autour de l’atome de carbone central pseudo-asymétrique
de l'acide 2,3,4-trihydroxypentanedioïque, dont les configurations des atomes
2 et 4 sont opposées, sont diastéréo-isomères.

plan de
symétrie

acide méso-ribarique ou acide méso-xylarique ou
acide (2fl,3r,4S)-2,3,4-trihydroxy= acide (2R,3s,4S)-2,3,4-trihydroxy=
pentanedioïque pentanedioïque
(1) et (2) sont diastéréo-isomères. Ce sont des stéréo-isomères MESO inactifs
sur la lumière polarisée (un plan de symétrie contient l'atome de carbone 3).
La configuration de l'atome de carbone pseudo-asymétrique central, déterminée
en appliquant la règle de « Cahn-Ingold-Prelog » qui conduit à l'ordre prioritaire :
OH > 2fî > 4S > H
a > b > c > d
est dite pseudo rectus r pous le stéréo-isomère (1),
est dite pseudo sinister s pour le stéréo-isomère (2).