Page 355 - Traité de Chimie Thérapeutique Vol1 Dénomination chimique
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33-2 DÉNOMINA TION CHIMIQUE
5.2.4. Nomenclature a et p
La nomenclature a et p est utilisée pour désigner des configurations relatives
de centres chiraux de composés cyclaniques simples ou polycycliques dans
les mêmes conditions que pour la dénomination de configuration absolue
(voir p. 322).
5.3. DIASTÉRÉO-ISOMÉRIE
DES SYSTÈMES BICYCLIQUES PONTÉS
NOMENCLATURE syn, anti, endo et exo
La nomenclature recommandée pour ce type de composés utilise les indica
teurs stéréochimiques usuels : R et S ainsi que r et s.
Une nomenclature faisant usage des indicateurs syn, anti, endo et exo est par
fois utilisée aussi.
Ces composés présentent une structure où les chaînes atomiques définissent
des ponts reliant les atomes communs aux cycles (têtes de pont).
D'une manière générale, si ces ponts sont tels que leurs nombres d'atomes
respectifs sont rangés dans l'ordre :
X>Y>Z>0
plan de référence
- syn et anti désignent tes positions de substituants sur le pont le plus court
(Z);
- endo et exo désignent les positions de substituants sur les ponts les plus
longs (X et Y).
Syn désigne l'isomère pour lequel le substituant exocyclique prioritaire du pont
Z est dirigé du côté du pont le plus grand X ou, si X = Y, du côté du pont priori
taire (substitution).
Anti désigne l'autre isomère.
