Page 359 - Traité de Chimie Thérapeutique Vol1 Dénomination chimique

336 nf-.NOMINA TION CHIMIQUE

c) Lorsqu'une double liaison fait partie d'un substituant, l'indicateur qui décrit
sa configuration est placé dans le nom, immédiatement avant la désignation
du substituant.
d) Lorsqu'il existe deux possibilités de numérotation, la préférence pour le plus
petit indice et pour le choix de la chaîne principale est donnée par l'utilisa­
tion successive des critères suivants jusqu'à ce qu'une solution intervienne :
- un groupe Z l'emporte sur un groupe E ;
- un groupe cyclique cis sur un groupe cyclique trans.

5.5. DIASTÉRÉO-ISOMÉRIE DE TORSION

Elle se manifeste quand la rotation autour d'une liaison n'est pas totalement
libre.
Si la barrière de rotation est trop faible, l'isolement des diastéréo-isomères
n’est pas possible ; néanmoins cette diastéréo-isomérie peut être mise en évi­
dence par spectroscopie.

5 5.1. Composés conjugués
(Diènes, cétones, éthyléniques, composés dicarbonylés, arylcétones, etc.)
La disposition par rapport à la liaison simple qui sépare les deux systèmes
conjugués est notée :
- s-cis si les deux systèmes sont du même côté de la liaison simple : c'est une
conformation s-cis ou cisoïde ;
- s-trans si les deux systèmes sont de part et d’autre de la liaison simple :
c'est une conformation s-trans ou transoïde.
REMARQUE:
Parmi l'infinité de conformations possibles, seules deux d'entre elles autorisent
la planéité : s-cis et s-trans.
Ce type de diastéréo-isomérie de torsion peut se rencontrer dans le cas de
cyclopropylcétones.
Nomenclature
Le préfixe (s-cis) ou (s-trans) est utilisé en début de nom, entre parenthèses.
EXEMPLES :

(j-cir)-buta-l,3-diène (E)-(.'‘-cr.r)-3-phényl-l-(3.pyridyl)prop-2-én-l-onc