Page 16 - Traité de Chimie Thérapeutique 2 : Médicaments Antibiotiques

2.5 Spectre d'activité in vitro . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 193
2.6 Métabolisme . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 194
2. 7 Association imipénème-cilastine . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 195
• Cilastine • Présentations pharmaceutiques de l'association
imipénème + cilastine • Données pharmacocinétiques de
l'association • Posologies • Indications • Effets secondaires
spécifiques

EI NOUVEAUX CARBAPÉNÈMES EN COURS
D'ÉTUDE OU DE DÉVELOPPEMENT 202

3.1 Dérivés de la thiénamycine . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 202
• Modifications de la chaîne latérale en 3 • Modifications de la
chaine latérale en 6 • Pluracidomycine A2
3.2 Methyl-4 13 carbapénèmes . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 203
3.3 O-alkyl-4 13 carbapénèmes . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 204

Chapitre 5
LES MONOBACTAMES

■ INTRODUCTION 207
EI NOMENCLATURE 211
a VOIES D'ACCÈS AUX MONOBACTAMES 214

2.1 Cyclisation intramoléculaire d'un précurseur . . . . . . . . . 214
2.2 Cyclisations intramoléculaires de deux synthons . . . . . . 215
2.3 Extension (ou au contraire) réduction de cycles . . . . . . 215
2.4 Application : synthèse de l'aztréonam 216
• Cyclisation d'un dérivé de la L-thréonine • Sulfonation de l'azote
en 2 • Fonctionnalisation de l'amine en 3 • Schémas de synthèse

EI PROPRIÉTÉS PHYSICO-CHIMIQUES
DES MONOBACTAMES 226

3.1 Stéréochimie . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 226
3.2 Spectre ultra-violet . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 226
3.3 Spectre infra-rouge . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 226
3.4 Spectre de résonance magnétique nucléaire . . . . . . . . . 228
3.5 Solubilités . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 228
3.6 Constantes d'ionisation . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 228