Page 163 - Traité de Chimie Thérapeutique 2 : Médicaments Antibiotiques

3. LES CÉPHALOSPORINES 153

5.3. CÉPHALOSPORINES DE 3° GÉNÉRATION

Apparues durant les années 1980, elles apportent par rapport aux deux généra-
tions précédentes des progrès notables :
action plus puissante vis-à-vis des germes à Gram - : les CMI sont donc
basses;
pharmacocinétique favorable avec une bonne diffusion dans les sites inac-
cessibles jusque-là aux CS I et 11 : les concentrations thérapeutiques peuvent
être atteintes aux posologies usuelles, avec pour certaines molécules, une
demi-vie plasmatique allongée.
Ce sont des antibiotiques généralement administrés par voie parentérale. Mais
des molécules actives par voie orale sont actuellement proposées à la théra-
peutique.

5.3.1. Structures et présentations pharmaceutiques

Parmi ces céphalosporines, sont rencontrés :
- des céphalosporines proprement dites ;
- des céphamycines ;
- des 1-oxacéphèmes.

• Groupe des céphalosporines

Ce premier groupe comprend :
une a-sulfo-céphalosporine : la cefsulodlne PYOCEFAL

H
1 H H
N -
;<"
h +No--CONH,

utilisée en thérapeutique sous forme de sel de sodium ( S0 Na).
3
L'étude structurale met en évidence une liaison hydrogène intramoléculaire
entre le reste sulfonyle et le NH 7, conférant une certaine rigidité à la molécule.

La structure de zwittérion favoriserait également le passage à travers la paroi
bactérienne.