Page 159 - Traité de Chimie Thérapeutique 2 : Médicaments Antibiotiques
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3. LES CÉPlfAI.OSPORINES
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z E
Le stéréoisomère Z est 80 à 100 fois plus actif que le E.
5.2.2. Accès au céfuroxime
Après avoir préparé d'une part, l'acide 2-furyl-2-méthoxyiminoacétique 1, et d'autre
part, le 3-carbamoyloxyméthyl-céphème, l'acylation est réalisée en présence de
dicyclohexylcarbodiimide DCC et de 7-ACA modifié Il.
HCN
pyridine
acide furanne
carboxyhque-2
.,.,ocH 3
0 N
1/NaOH HN--- 0CH, lf + Il
lfco2H CO,H
2/HO DCC
ac,de luryl-2
glyoxyhque
( Z etEJ
OCH 3 / OCH,
sr se A
/
Ai
E CH,OH sr O n NH,
CO,R' COOR 0
Le carbonate Il est obtenu à partir de l'alcool selon la méthode suivante:
