Page 218 - Traité de Chimie Thérapeutique 2 : Médicaments Antibiotiques

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Tous ces lactames naturels sont caractérisés par une structure commune
d'acide 2-ox0-azétidine-1-sultonique mais se distinguent entre eux par la nature
de la chaîne latérale 3a ou 3j3. Leur activité antimicrobienne modeste en a fait
d'excellents candidats à la pharmacomodulatlon. La modification de la chaîne
latérale a fourni, comme pour les pénicillines et les céphalosporines, des molé-
cules beaucoup plus actives contre les germes pathogènes.
L'introduction de groupements polaires sur la chaine acylaminée en 3 (0H,
NH,, COOH ) entraine une nette diminution de l'activité antibactérienne : ce point
constitue une remarquable différence entre les systèmes bi- et mono-cycliques.
En revanche, la présence d'une fonction méthoxyimine sur une structure
(2-amino-4-thiazolyl) acétique (présente sur les céphalosporines de 3 généra-
tion) augmente considérablement les propriétés antibiotiques.

Tableau 1 : Structures et sources de monobactames d'origine naturelle

Produit Structure Germe producteur

SQ 26180 Chromobacterium
violaceum

SQ 26445 Gluconobactersp.
(Sulfazecine) Acetobacter sp.

Pseudomonas
(lsosulfazecine)
mesoacidophila