Page 223 - Traité de Chimie Thérapeutique 2 : Médicaments Antibiotiques
P. 223

5. LES MONODACTAMES                                             213


                 1.4. LES MONOCARBAMES 8

                 Il s'agit là encore d'analogues structuraux.



                                            H 1
                                        '..
                                           <,



                                         O o      y          A,
                                               + - N        /
                                              K      "so,-N   ,



                                                  8


                    Les molécules présentant la structure ci-dessus possèdent de remarquables
                 propriétés antibactériennes.





                 1.5. LES MONOSULFACTAMES 9

                 lis répondent à la structure suivante



                                           H 1
                                      >»             ce      +
                                        Y
                                         O
                                           0       0       K


                                                  9

                    Ils correspondent à l'insertion d'un atome d'oxygène entre l'azote de l'azéti-
                 dinone et la fonction sulfonique des monobactames. Cette particularité structu-
                 rale leur confère une activité légèrement supérieure sur les germes à Gram -.
                 En revanche, leur stabilité vis-à-vis des bêta-lactamases est nettement diminuée
                 et non améliorée par méthylation en 2.
                    Nous ne nous intéressons ici qu'aux monobactames et, plus particulièrement,
                 à l'aztréonam, chef de file de cette nouvelle série.
   218   219   220   221   222   223   224   225   226   227   228