Page 225 - Traité de Chimie Thérapeutique 2 : Médicaments Antibiotiques

5. LES MONOBACTAMES 215

2.2. CYCLISATIONS INTERMOLÉCULAIRES DE
DEUX SYNTHONS

Deux liaisons sont alors formées :
- la cycloaddition d'un cétène formé in situ et d'une imine appropriés conduit
au monobactame par formation des liaisons N, C et C - C 3
4 2

\
C
Il
N
1
R

- de même, la cycloaddition d'un isocyanate sur un alcène, qui semble préféra-
ble, forme les liaisons N,- C,et Ca- Cq.

==<

+
O==C=N-R

2.3. EXTENSION (OU AU CONTRAIRE)
RÉDUCTION DE CYCLES

L'addition d'une amine primaire sur une cyclopropanone suivie d'oxydation, en
constitue un exemple.

V-- BuOCI

HO NHA Ag'