Page 230 - Traité de Chimie Thérapeutique 2 : Médicaments Antibiotiques

220 MÉDICAMENTS ANTIBIOTIQUES

Remarques:
1. Il est possible de réaliser la cyc1isation et la sulfonation simultanément à partir du
L-thréoninamide 19 ; le principe est donné ci-dessous :

H
z-N 1 ,OSO,CH
CH, CISO H / a-picoline
3
H
CH-Cl
0- 2
19

Réactif de
libération
(SN,)

• Pour Z = BOC : acide trifluoroacétique
Pour Z= Cbz :H,/Pd-C dans l'éthanol

2. L'application de la réaction de sulfonation à la N-hydroxyazétidinohe 22 permet en outre
d'accéder aux monosulfactames 9.

H H
1 1
BOC-N R BO-N R TFA
'i----{ ---- "r-{ anisole/CH Cl2
)-N, _
)-N,
O OH O 0S0 3 + 2
22 (CH)N

3. Au lieu d'être engagé dans une réaction de sulfonatlon, le composé 23 peut être trans-
formé en lithien qui réagit par exemple avec le chlorophosphonate de diméthyle pour con-
duire aux monophosphames 7.