Page 232 - Traité de Chimie Thérapeutique 2 : Médicaments Antibiotiques

222 MlDICAMENTS ANTIBIOTIQUES

anlsole
AZfREONAM (Z)

21 (Z)

Une autre voie est possible à partir de l'acide 2-( 2-aminothiazol-4-yl )-2-oxo
acétique, l'oximation étant réalisée après l'acylation en 22. Les deux isomères
E et Z obtenus doivent être séparés.

0
Il
= } ° ►
s~c..._c .... oH

NH,

CH
0 H 1
Il 1 HO~-C-O-NH2
~C..._ c- N )J.,,,cH 3 1 AzrREONAM
s· ~1 11 CH,
\--N o N (Z+E)
+ r O
NH, S0,

22

Les deux stéréoisomères sont séparés par cristallisation fractionnée.