Page 231 - Traité de Chimie Thérapeutique 2 : Médicaments Antibiotiques

5. LES MONOBACTAMES 221

H H O
1 1 ,0CH,
BOC-Nµ R BOC-N R cr-P..._
n-Buli ~ OCH3
N, THF )-N,
0 H O Li
23

+
-- , ' -

H,CO
7 O

2.4.3. Fonctionnalisation de l'amine en 3

L'acylation décrite dans le chapitre consacré aux céphalosporines est facilement
applicable ici. Dans le cas de l'aztréonam, le reste acylant correspond d'ailleurs
à celui présent sur le ceftazidime.
L'une des fonctions du diacide est estérifiée sous forme d'ester diphényl-
acétique 20. La seconde, sous l'action de DCC-HOBT réagit alors sur l'amine
en 3 de l'azétidinone pour conduire à l'intermédiaire 21. L'élimination du reste
diphénylméthane se fait classiquement par action d'acide trifluoroacétique en pré-
sence d'anisole.

+

DCC-HOT