Page 236 - Traité de Chimie Thérapeutique 2 : Médicaments Antibiotiques
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226 MÉDICAMENTS ANTIBIOTIQUES
3. PROPRIÉTÉS PHYSICO-CHIMIQUES
DES MONOBACTAMES
A titre d'exemple, nous prendrons les caractères physico-chimiques de
l'aztréonam.
Les monobactames se présentent sous la forme de poudres cristallines généra-
lement blanches.
3.1. STÉRÉOCHIMIE
La présence de deux carbones asymétriques sur l'azétidinone (2S, 3S) est à
l'origine du pouvoir rotatoire- (ex: [a]; = -28° (c = 0,5%, eau) pour
l'aztréonam).
L'absence du stéréoisomère E ( moins actif) est contrôlée par chromatogra-
phie liquide haute performance.
3.2. SPECTRE ULTRA-VIOLET
La structure d'acide 3-amino-4-oxo-azétidine-1-sulfonique ne fournit que très peu
d'éléments exploitables.
3.3. SPECTRE INFRA-ROUGE
La région comprise entre 1 600 et 1 800 cm' comporte une vibration intense
à1 760 cm' (v. amide).
La fonction sulfonique en 1 est confirmée par l'existence des vibrations
v _ symétrique et asymétrique, la première située entre 1 070- 1 030 cm'
5 0
et la seconde entre 1 250-1 140 cm1
Selon la nature des substituants, d'autres bandes apparaissent.
Exemple : va,, de COO vers 1 620 cm' dans le cas de l'aztréonam.
