Page 233 - Traité de Chimie Thérapeutique 2 : Médicaments Antibiotiques

5. LES MONOBACTA.MES 223

2.4.4. Schémas récapitulatifs

Sont reproduits ci-dessous deux schémas réactionnels conduisant à l'aztréonam
à partir de la L-thréonine ( ou de la BOC-L-thréonine) selon les principes décrits
plus haut.

• Premier exemple (cyclisation - sulfonation - acylation)

DCC-HOBT
THF

DEAD/P(CsHsh

3
TiCl3/CH30H/ 1. anisole/CF C0 H
2
CHACO-NH, 2. CIC02CH2CsHs

1. S03/DMF
2. K2HP04
3. (C4Ho)N HSO,

c,H,-CH,.0-CO-NH)=(CH, H:,!Pd-C

o so- "N(Cho)
20