Page 30 - Traité de Chimie Thérapeutique 2 : Médicaments Antibiotiques

20 MÉDICAMENTS ANTIBIOTIQUES

- un cycle dlhydrothlazlne :

CÉPHALOSPORINES

CÉPHÈMES

ou, depuis quelques années à d'autres pente ou hexacycles, hétéroatomiques
ou non.
Récemment, également, sont apparues des structures où le noyau
azétidin-2-one est isolé: MONOBACTAMES.

!
"E.

0 COOH

pénicillines céphalosporines monobactames

L'activité antibiotique nécessite en outre :
la présence d'une fonction de caractère acide ( carboxyle le plus souvent) sur
l'azote ou le carbone 2;
la présence d'une autre fonction amide dont l'azote est lié au cycle azéti-
dinone;
- la configuration exacte de deux ou plusieurs centres de chiralité.
Ainsi, les pénlcllllnes possèdent la formule générale :

H ••,, H ' s CH,
R - C - v1° ° \ c ° -c-" H sc..
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Représentation classique Représentation perspective complète mettant en
évidence notamment la non-planéité du système
bicyclique