Page 449 - Traité de Chimie Thérapeutique 2 : Médicaments Antibiotiques

CHAPITRE 12

QUINOLONES

Coordonnateurs J.D. BRION, V. LOPPINET, M. PLAT

1. GÉNÉRALITÉS

1.1. INTRODUCTION

Introduit en thérapeutique dès 1965 sous le nom de NEGRAM, l'acide nalidixi-
que est le chef de file historique des ·quinolones», série apparentée à la
benzo [d]4-pyridone et de structure générale dérivant de l'acide dihydro-1,4 oxo-4
quinoléine carboxylique-3':

0
COOH

L'atome d'azote y est généralement substitué de même que le cycle benzénique
qui peut être remplacé par un hétérocycle aromatique.
La synthèse par LESHER de cet antibactérien a fait suite à la mise en évidence
de l'activité antimicrobienne de la chloro-7 quinoléine : ce dérivé monochloré est
un sous-produit de la préparation de la dichloro-4,7 quinoléine qui est
l'intermédiaire-carrefour de la synthèse conduisant soit à la chloroquine ( NIVA-
QUINE, antimalarique), soit à la glafénine (GLIFANAN, antalgique périphérique).
1. Compte tenu des délais de réalisation d'un tel traité, la nomenclature utilisée dans ce chapl-
tre est celle en vigueur en France jusqu'en juin 1989.