Page 268 - Chimie organique - cours de Pau 2- Brigitte Jamart

Chapitre 10 ■ Les alcynes

l 0-b Proposer une méthode de préparation des composés suivants à partir du propyne.
a) Propanal

b) Propanone
c) Propène
d) 1,2-dichloropropane
e) But-2-yn-l-ol
f) (Z) Pent-2-ène

g)(E)Pent-2-ène
h)CH,CBr,CBr,CH,Ph
i) 1,1,2,2-tétrachloropropane

l 0-c Comment passer:
a) de l'hex-3-ène à l'hex-3-yne
b) du pent-2-yne au pent-1-yne
c) du pent-1-yne au pent-2-yne
d) de l'acétylène au pent-2-yne

lO-d Un hydrocarbure de formule brute CH,, présente les caractères suivants :
- Un échantillon de 5,5 g fixe 1,121 de dihydrogène sur palladium désactivé, et 2,241 sur nickel
(volumes mesurés à O °Cet sous 1 atm).
- Un échantillon de 2g, en présence de dibrome en excès, en fixe à froid 5,8 g.
- Il ne donne pas de précipité avec le nitrate d'argent ammoniacal.
- Son hydratation, soit par l'eau en présence d'ions mercuriques, soit par hydroboration, donne dans
les deux cas le même produit (une cétone).
- Son hydrogénation sur le palladium désactivé donne un composé dont l'ozonolyse fournit un seul
composé. Celui-ci présente une bande à 1 730cm' dans l'infrarouge.
- Son spectre de RMN présente deux signaux: un doublet et un heptuplet (rapport d'intensité 6: 1).

Quelles conclusions peut-on tirer de chacune de ces informations?
Quelle est la formule de cet hydrocarbure ? Quel est son nom ?
Certaines des informations fournies ne sont-elles pas redondantes (c'est-à-dire qu'elles font « double
emploi »). Lesquelles ? Quelles informations sont vraiment essentielles et suffiraient à trouver la réponse?

lO-e Un corps A donne, en réagissant avec CH,MgBr, un corps B et un dégagement gazeux. B, par
réaction avec un corps C (CH,O), suivie d'une hydrolyse, donne un corps D. La déshydratation de
Den présence d'acide sulfurique donne un corps E qui, hydrogéné sur palladium désactivé, donne du
1-vinylcyclohexène F.

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Identifiez les corps A, B,C,D et E. Quel est le gaz qui se dégage au cours de la première réaction ?

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