Page 263 - Chimie organique - cours de Pau 2- Brigitte Jamart

Partie Il ■ Chimie organique descriptive

La préparation industrielle actuelle de l'acétylène consiste à porter du méthane (gaz naturel) à
haute température pendant un temps très bref, en le faisant passer en continu dans un four :

1000 °C
2CH, HC CH+ 3H,

Pour les usages de laboratoire, on ne prépare pas soi-même l'acétylène. On trouve dans le commerce
des bouteilles en acier (celles qui sont utilisées également dans les postes de soudure), qui contiennent
del' acétylène dissous sous pression dans l'acétone et qui le laissent s'échapper lorsqu'on ouvre leur
robinet.

b) Passage aux autres alcynes
p Les autres alcynes, vrais ou substitués, peuvent se préparer à partir de l'acétylène, en remplaçant par
un groupe alkyle R l'un de ses H labiles, ou les deux. Cette alkylations' effectue par l'intermédiaire du
§ 10.2.3.a et b dérivé métallique HC CM, ou R-C CM, en deux étapes déjà décrites plus haut.

HC CH

•
HC CR

•
R C=C R

En résumé:

B ou Na R'X
RC CH R C C M>R C C R'

avec B N H,(NaNH,) ou R"(R"MgX, R"Na, R"Li)
et M = Na, Li, MgX.

L'utilisation des alcynes

Le seul alcyne préparé couramment, à l'échelle industrielle, est l'acétylène, encore que son
importance ait beaucoup diminué au cours des dernières décennies. Il constituait antérieurement
la matière première d'un grand nombre de fabrications, notamment par son hydratation en acétal-
déhyde, transformé ensuite en des composés très variés. Mais sa préparation, si elle peut s 'effec-
p tuer à partir de matières premières simples et de bas prix (coke et chaux, ou méthane) est par
contre très coûteuse en énergie, en raison du caractère endothermique de sa formation (de très
§ 10.1 températures sont toujours nécessaires).
Avec le développement de la pétrochimie, un transfert s'est opéré : les fabrications antérieure-
ment basées sur l'acétylène sont devenus possibles, plus économiquement, à partir del' éthylène.
Il ne demeure donc que les utilisations de l'acétylène en synthèse, au laboratoire et en « chimie
fine» et pour la production de températures élevées (chalumeau). Cette situation ne pourrait se
modifier qu'en cas d'épuisement des réserves de pétrole, ou si le rapport entre les prix du pétrole
et del' énergie électrique évoluait favorablement de façon importante.

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