Page 267 - Chimie organique - cours de Pau 2- Brigitte Jamart

Partie Il ■ Chimie organique descriptive

7. L'addition de HCl sur le propyne
□ a. répond à la règle de Markovnikov

□ b. conduit majoritairement à un alcène chloré
□ c. conduit à un dérivé dichloré, les 2 atomes de chlore étant portés par le même carbone
□ d. conduit au 1,1-dichloropropane

8. L'hydratation d'un alcyne
□ a. conduit à un alcool
□ b. conduit à un énol instable qui se transpose spontanément en cétone
□ c. est réalisée dans les mêmes conditions que l'hydratation d'un alcène (catalyse par H')
□ d. répond à la règle de Markovnikov

9. La régiosélectivité d'une réaction :
□ a. L'addition de HCl sur le but-2-yne est régiosélective.
□ b. Une réaction menant à la formation d'un seul isomère de position est régiosélective.

□ c. Une réaction pouvant conduire à la formation de deux isomères de position et qui en forme un
de façon prépondérante sur l'autre est régiosélective.

□ d. La réaction d'hydratation du propyne est régiosélective.

EXERCICES

Les solutions se trouvent à la page 631.
Les règles de nomenclature, permettant de faire correspondre réciproquement un nom et une
formule, sont exposées dans le chapitre 7 (pour les stéréoisomères, au chapitre 3).
l 0-a Donner le résultat des réactions suivantes :
a) propyne + HCl (en excès)
b) but-2-yne + Cl (en excès)
2
c) But-2-yne + H,, Pd
d) But-1-yne+ NaNH
2
e) Produit de la réaction d) + CH,I

f) But-2-yne + Pd de Lindlar (désactivé)
g)Pent-1-yne + H,O + Hg?
h) Pent-1-yne + BH, puis H,O,, OH
i) acétylène + O,

j) But-1-yne + CH,MgBr
k) Produit de la réactionj) + CH,CHO puis H,O

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