Page 264 - Chimie organique - cours de Pau 2- Brigitte Jamart
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Chapitre 10 ■ Les alcynes


         L'essentiel

                                          Deux types alcynes

                              RC=CR           '           R C=C H

                             alcynes disubstitués            alcynes vrais

                                          Additions électrophiles
          Hydrohalogénation :
               R-C      C-H+2HX                                    gem-dihalogénoalcane


          Hydratation :

                        R-C       C-H                 RC CH,             cétone
                                                           Il
                                                           0


          Halogénation :
                R-C      C H+2X,                 R CX,CX,H          tétrahalogénoalcane


          Hydroboration :
                                            puis
                     RC        CH+ BH,                                    aldéhyde
                                         HoNo ' CH,CH
                                                               Il
                                                               0

          Hydrogénation :
         ► totale:

                                            catalyseur
                       R C        CH+2H,       dan.   R CH,CH,            alcane
                                           syn-a  1tJon

         ► partielle:
                                            catalyseur
                       RC         CH+ H,              RCH CH,             alcène
                                             désactivé

                                            Na
                          R C       CH ,na.        R CH= CH,
                                            3 1qu1te

                                      Caractère acide des alcynes vrais

                     R- C== C - H +jM                      R- C== C - M + BH
                                                               alcynure

          Les alcynures sont:
         ► des bases:
                      R - C     C - M +H,O               R - C     C - H + MOH







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