Page 541 - Traité de Chimie Thérapeutique 4 Médicaments en relation avec des systèmes hormonaux

502 MÉDICAMENTS EN RELA TION A VEC DES SYSTÈMES HORMONAUX

progestérone

2.2. VOIES D'ACCÈS
2.2.1. Procédé à partir de la diosgénine
Cette matière première d'origine végétale (Dioscoréacées du Mexique, Brésil, Kenya)
est dégradée au niveau de ses cycles E et F supplémentaires (cf. chapitre
Généralités). Elle conduit à la pregnadiénolone. Cet intermédiaire clé est ensuite
hydrogéné, régio et stéréosélectivement, au niveau de la double liaison 16(17) ; la pré­
gnénolone obtenue subit enfin l'oxydation d'Oppenauer.

pregnadiénolone

progestérone

2.2.2. Procédés à partir du cholestérol
Après oxydation ménagée, le cholestérol donne la prastérone 1 (ou déhydroépiandro­
stérone ; cf. chapitre Androgènes et anabolisants). Le carbonyle en 17 réagit avec
l'acétylure de potassium ; l'intermédiaire formé 2 subit une déshydratation 16,17 et
donne le 17-éthynylandrosta-5,16-dién-3-ol 3 ; ce composé est hydraté au niveau de
la triple liaison et conduit à la pregnadiénolone 4, qui est ensuite transformé selon le
procédé décrit en 2.2.1.