Page 545 - Traité de Chimie Thérapeutique 4 Médicaments en relation avec des systèmes hormonaux

506 MÉDICAMENTS EN RELA TION A VEC DES SYSTÈMES HORMONAUX

Le dosage est effectué, soit par spectrophotométrie UV à 241 nm dans l'alcool
(Pharmacopée européenne), soit par CLHP par rapport à une substance de référence
(USP XXII).

3. PROGESTATIFS DE SYNTHÈSE

3.1. DÉRIVÉS DE LA PROGESTÉRONE
3.1.1. Structures
L'introduction d'un hydroxyle en 17a prolonge la durée de vie de la progestérone (la
17-hydroxyprogestérone est d'ailleurs un métabolite de la progestérone, dont l'action
est 100 fois moindre) ; comme en série androgène, son estérification permet un effet
retard.
Par ailleurs, l'introduction d'un substituant en 6 (méthyle ou chlore) et, éventuelle­
ment, l'existence d'une double liaison 5(6) améliorent l'activité par voie orale et aug­
mentent l'intensité d'action. Le remplacement de l'hydroxyle en 17 par un méthyle
apporte les mêmes avantages.
Dans cette série, les produits utilisés sont :
- l'hydroxyprogestérone et ses esters (caproate, heptanoate),
- la médroxyprogestérone (acétate),
- la chlormadinone (acétate),
- la médrogestone,
- le mégestrol,
- la cyprotérone (acétate ; cf. chapitre Anti-androgènes),
- l'algestone (acétophénide),
- la flumédroxone (acétate).

,\\OH ,\\OH

17a-hydroxyprogestérone médroxyprogestérone

=^O
«ïOH

Cl
chlormadinone médrogestone