Page 549 - Traité de Chimie Thérapeutique 4 Médicaments en relation avec des systèmes hormonaux

510 MÉDICAMENTS EN RELATION AVEC DES SYSTÈMES HORMONAUX

Cas de la dydrogestérone
L'acétate de prégnénolone 23 est bramé sélectivement en 7 par action de /V-bromo-
succinimide (24) ; le chauffage dans une base organique provoque une débromhydra-
tation et l'apparition d'une double liaison 7(8) (25). Comme pour les interconversions
provitamines D -» lumistérols (cf. chapitre Calciférols), l'irradiation de ce composé
provoque l'ouverture du cycle B (26) puis sa refermeture avec inversion de la stéréo­
chimie des centres 9,10 (27). L'oxydation de l’hydroxyle en 3, selon Oppenauer, suivie
d'un traitement en milieu acide, fournit une cétone conjuguée 28 avec les doubles liai­
sons 4(5) et 6(7).