Page 552 - Traité de Chimie Thérapeutique 4 Médicaments en relation avec des systèmes hormonaux

11 PROGESTATIFS 513

- le norgestrel (forme (-) et racémique),
- le norgestimate,
- le désogestrel,
- le gestodène,
- la norgestérone (ou norvinodrel),
- la gestrinone,
- l'allylestrénol.

gestodène norgestérone allylestrénol

3-3-2. Voies d'accès
Noréthistérone 3-2, norétynodrel33
La matière première est l'éther méthylique de l'estrone 29 ; la réduction partielle du
cycle A, selon la méthode de Birch (30), est suivie d'une éthynylation en 17a (31) ; l'in­
termédiaire obtenu est enfin hydrolysé par un acide fort : l'éther d'énol en 3 se trans­
forme en A-4-3-cétostéroïde (32 ; noréthistérone). Si l'hydrolyse est faite dans l'acide
acétique, il n'y a pas conjugaison de la double liaison 5(10) et du carbonylé en 3 (33) ;
noréthynodrel).

33
norétynodrel