Page 556 - Traité de Chimie Thérapeutique 4 Médicaments en relation avec des systèmes hormonaux

11. PROGESTATIFS 517

Norgestrel et lévonorgestrel
Leur synthèse a été développée par Hughes et al selon deux voies : la voie 1, acadé­
mique (G.A. Hughes et al., J. Chem. Soc., 1964, 4472), passe par la trione 71 ; dans la
voie 2, exploitée industriellement (G.A Hughes étal., U.S. Patent 3.442926, 1969), c'est le
procédé Torgoff qui est utilisé (cf. chapitre Estrogènes) ; il aboutit à l'intermédiaire 74. La
cyclisation de 71 ou de 74 conduit à 72 racémique qui peut être ultérieurement trans­
formé en norgestrel représenté, par convention, sous forme de son énantiomère 10fk

O' norgestrel