Page 558 - Traité de Chimie Thérapeutique 4 Médicaments en relation avec des systèmes hormonaux

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ensuite le carbonylé en 17 (57) à l'aide du borohydrure de sodium ; le sodium dans
l'ammoniac liquide réduit le dithiocétal en carbure correspondant 58 (l'emploi de nic­
kel de Raney n’est pas possible, en raison de la présence d'insaturations) ; l'alcool en
17 est alors ré-oxydé (59) pour permettre la fixation du groupe éthynyle (60).

L’intermédiaire 53 peut être également préparé à partir de la 19-norandrost~4-ène-
3,17-dione, après hydroxylation en 77, oxydation du méthyle 18 par le tétracétate de
plomb (lactone 78). La chaîne en 13 est homologuée par CH3MgBr (méthylcétone 79).
La réduction de la fonction cétonique par réaction de Wolff-Kischner et l'oxydation de
la fonction alcool en 11 conduisent à 53.