Page 561 - Traité de Chimie Thérapeutique 4 Médicaments en relation avec des systèmes hormonaux

522 MÉDICAMENTS EN RELA DON A VEC DES S YSTÈMES HORMONA UX

Tableau 1 : Constantes physiques des progestatifs

*
DCI ou OCR Formule brute Mr F°C log P M D"
Algestone ^21^30^4 364,4 225 3,87 + 95° (C)
Algestone acétonide C24H34°4 386,5 210 — + 137°(C)
Algestone acétophénlde ^29^36^4 448,6 150-151 4,88 + 51°(C)
Allylestrénol ^21H32O 300,5 80 — —
Chlormadinone (acétate) C23H2gCIO4 404,9 208-214 3,66 + 6’ (C) (rt)
Démégestone c21h28o2 312,4 106 3,48 - 275° (E)
Désogestrel ^22^30^ 310,5 109-112 5,12 + 55° (C)
Dydrogestérone C21H28O2 312,4 167-171 3,48 + 455° (D)
Etynodiol (diacétate) <-'24H32°4 384,5 126-132 4,9 - 73°(C)
Flumédroxone (acétate) <-'24H31F3°4 440,5 206-207 3,68 + 30°(C)
Gestodène c2t h26o2 310,4 198 3,35 —
Gestronol (hexanoate) = <-'26H38°4 414,6 1124-130 5,35 + 13°(C)
Gestonorone (caproate) 1119-123
Gestrinone <-'21H34°2 308,4 154 3,08 + 84°6 (M)
(17a)-Hydroxyprogestérone <-'21H30°3 330,5 222-223 — + 105° (C)
id. (caproate) (hexanoate) C27H40O4 428,6 119-124 5,87 | + 61° (C)
| + 47°(D)
id. (heptanoate) <-'28H42°4 442,6 114-115 — + 53° (D)
Lynestrénol * ^28^ 284,4 158-165 5,2 -10°(E)
^20
Médrogestone ^23^32^2 340,5 144-146 — -79°(C)
Médroxyprogestérone C22H32O3 344,5 220-223 - + 75° (C)
id. (acétate) C24H34°4 386,5 205-209 4,27 + 48° (D)
Mégestrol (acétate) <-'24H32°4 384,5 214-217 3,9 + 11°(C)
Nomégestrol (acétate) C23H30O4 370,5 178 — —
Noréthistérone ^20^26^2 298,4 201-208 3,1 - 35° (D)
(= Noréthindrone)
Noréthistérone (acétate) C?2H28O3 340,5 161-163 4,0 - 35° (D)
= Noréthindrone (acétate)
Noréthindrone (heptanoate) ^27^38^3 410,6 68-71 — —
Norétynodrel ^20^2 298,4 169-170 2,7 + 122°(D)
* 26^
Norgestérone ^20^ 300,4 142-143 2,93 + 161°(C)
* 28^2
Norgestimate C23H3.INO3 369,5 214-218 4,9 + 110°(C)
(-) Norgestrel (Lévo-) ^21^28^2 312,4 232-241 3,6 |-42°(C)
|-32,5°(CM)
(+) Norgestrel <-'21H28°2 312,4 238-242 3,6 + 40,7° (C)
(±) Norgestrel C21H28°2 312,4 203-207 3,6
Norgestriénone C2qH22O2 294,4 169 2,3 + 63°(E)
Progestérone C21H30°2 314,5 128-132 3,87 l+ 190° (E)
mesuré 1+179° (D)
Promégestone ^22^30^2 326,5 152 4,01 - 262° (E)
Trengestone ^21^25^'^2 344,9 208-209 3,54 -
OCR : Dénomination Chimique Recommandée.
(rt) Pharm. europ. (2° ed.) : - 6° < [a] D < + 6°
• Octanol : eau, calculé (d'après P.N. Craig, Comprehensive Médicinal Chemistiy, 1990, 6, 237)
* * Valeurs moyennes : cf. Pharmacopées pour les marges acceptées ; concentrations usuelles :
0,5 - 2 %
Solvants : C = chloroforme ; E = éthanol ; D = dioxane ; M = méthanol ; CM = chlorure de
méthylène.