Page 553 - Traité de Chimie Thérapeutique 4 Médicaments en relation avec des systèmes hormonaux

514 MÉDICAMENTS EN RELATION AVEC DES SYSTÈMES HORMONAUX

La noréthistérone 32 est également obtenue par synthèse totale (cf. chapitre
Estrogènes ; synthèse totale de l'estradiol), selon le schéma suivant :

Etynodiol 34
Il résulte de l'hydrogénation sélective du carbonyle en 3 de la noréthistérone ; l'emploi
du borohydrure de sodium oriente l'hydroxyle en 3£ ; le diol est transformé enfin en
diacétate.

Lynestrénol 38
L'éther méthylique de l'estradiol (mestranol ; 35) subit une réduction de Birch modifiée
(lithium dans la méthylamine, à - 10°C) ; dans ces conditions, le sommet 3 est totale­
ment hydrogéné (36). L'hydroxyle en 17 est ensuite oxydé en carbonyle (37) qui per­
met l'introduction de la chaîne éthynyle (38).