Page 543 - Traité de Chimie Thérapeutique 4 Médicaments en relation avec des systèmes hormonaux

504 MÉDICAMENTS EN RELA DON A VEC DES SYSTÈMES HORMONAUX

2.3. CARACTÉRISTIQUES PHYSICO-CHIMIQUES

Cristaux blancs à blanc jaunâtre, insolubles dans l'eau, très solubles dans le chloro­
forme, solubles dans l'éthanol, l'acétone, l'éther, le dioxane et les huiles.
[<x]q0 + 172° à + 181 ’ (dioxane, c = 2) ; UV X maximum 240 nm (A1 % = 535 dans
l'éthanol). Elle existe sous deux formes cristallines orthorhombiques interconvertibles :
a stable (F 127-131°C) et p (F 121°C). La forme a cristallise dans l'éther de pétrole, la
forme p dans un mélange éthanol : eau.
Elle est identifiable par son spectre IR (figure 1).

2000 1500 1000
profetlerone
Figure 1 : Spectre IRTF de la progestérone (KBr)

Les deux fonctions carbonylées permettent la formation de bis-oxime, de bis-phé-
nylhydrazone et de thiosemicarbazone à points de fusion caractéristiques. La réaction
de Zimmermann est possible, principalement grâce au substituant 3-oxo.
Le spectre de RMN 1H (figure 2) montre notamment la présence du proton C4-H à
5,74 ppm et du méthyle 21 à 2,14 ppm.
Le spectre de masse de la progestérone est obtenu par impact électronique
(figure 3).

2.4. CONTRÔLE (PHARMACOPÉE EUROPÉENNE)
L'identification est effectuée par le spectre IR dans KBr, par le spectre UV et par
CCM, parallèlement à une substance de référence et par le point de fusion.
Les essais consistent à vérifier le pouvoir rotatoire, à déterminer la perte à la des­
siccation et à évaluer les substances apparentées par CCM.