Page 540 - Traité de Chimie Thérapeutique 4 Médicaments en relation avec des systèmes hormonaux

CHAPITRE 11

PROGESTATIFS

COORDONNATEUR : P. LOISEAU

1. INTRODUCTION
La progestérone, anciennement dénommée lutéïne, est considérée comme la seule
hormone naturelle de ce groupe ; sécrétée par le corps jaune (20 mg/j), elle complète
l’action ovario-utérine des estrogènes, contribue à favoriser la nidation de l'œuf et à
maintenir la gestation. Pendant la grossesse, elle est aussi élaborée par le placenta
(250 mg/j avant l'accouchement). Elle est également produite dans les corticosurré­
nales et permet la biosynthèse des corticoïdes.
Les nombreux dérivés de synthèse peuvent être classés en trois groupes :
- dérivés de la progestérone et de la 17-hydroxyprogestérone,
- dérivés de la 19-norprogestérone,
- dérivés de la 19-nortestostérone et analogues (13-éthylgonane).
Ces composés sont, pour la plupart, plus actifs que la progestérone, agissent plus
longtemps et sont utilisables par voie orale. Ils possèdent les mêmes indications pro­
gestatives et peuvent, en outre, être utilisés en contraception orale estroprogestative.
La structure de base de cette série est le pregnane (gonane avec deux méthyles en
1 op et 13P et une chaîne éthyle en 17P). Sur cet hydrocarbure se trouvent en général :
une double liaison en 4(5), un groupe cétonique conjugué en 3 et un autre en 20.

pregnane

2. PROGESTÉRONE

2.1. NOMENCLATURE
C’est la pregn-4-ène-3,20-dione.