Page 15 - eter

Sifat Asam/Keasaman :

1. Atom sulfur tiol lebih nukleofilik daripada atom oksigen pada alkohol. Gugus tiol
bersifat sedikit asam dengan pKa sekitar 10 sampai 11. Dengan keberadaan basa, anion
tiolat akan terbentuk, dan merupakan nukleofil yang sangat kuat
2. Oksidasi oleh reagen yang lebih kuat, seperti natrium hipoklorit atau hidrogen

Sifat suatu tiol yang paling khas ialah baunya. Hidung manusia sangat peka terhadap senyawa ini dan
dapat mendeteksi kehadirannya pada kadar serendah 0,02 bagian tiol dalam 1 miliar bagian udara.
Beberapa sifat tiol dibandingkan dengan sifat alkohol dapat diramalkan dariperbandingan sifat
hydrogen sulfida dan air. H2S (pKa = 7,40) bersifat asam yangb lebih kuat daripada air (pKa=15,7).
Tiol (pKa=~8) juga lebih kuat daripada alkohol (pKa~16)

Sintesa/pembuatan :

1. Tiol terbentuk ketika halogenoalkana /alkil halida dipanaskan dengan larutan Natrium hidrosulfida.

CH CH Br + NaSH → CH CH SH + NaBr
2
3
2
3
2.Reduksi disulfida oleh reduktor seperti Litium Aluminium hidrida dalam eter kering
menjadi 2 tiol
R-S-S-R' → R-SH + R'-SH

Tioeter mirip dengan eter, kecuali bahwa ia mengandung atom belerang daripada
atom oksigen. Oleh karena oksigen dan belerang berada dalam satu kelompok golongan
yang sama pada tabel periodik, sifat-sifat kimia eter dan tioeter memiliki beberapa
persamaan.

Pembuatan /sintesa :

1. Dari tiolat dengan alkil halida akan membentuk sulfida
RS—Na + R1X → R-S-R1 + Na X
2. Alkilasi tiol (penambahan alkil halida pada tiol
R-Br + HS-R' → R-S-R' + HBr
3. Adisi tiol pada alkena
R-CH = CH + HS-R '→ R-CH -CH -S-R‘
2
2
2

K I M I A O R G A N I K