Page 13 - eter

Dalam larutan asam, oksigen epoksida itu diprotonkan. Suatu epoksida yang terprotonkan dapat
diserang oleh nukleofil seperti air, alkohol atau ion halida. Berbeda dengan keadaan basa, serangan
dalam suasana asam justru berlangsung pada karbon yang lebih terhalang dan tidak terjadi
pemutusan langsung ikatan. Hal ini dikarenakan berlangsung reaksi SN1 dimana penyerangan tidak
terjadi secara langsung.

Pada reaksi diatas, substituen yang berbeda melekat pada dua karbon dari epoksida yang
terprotonasi (dan nukleofili adalah sesuatu selain H2O), maka produk yang diperoleh dari serangan
nukleofilik pada posisi 2 dari cincin oksirana akan berbeda dari yang diperoleh dari serangan
nukleofilik pada posisi 3. Produk utamanya adalah salah satu akibat dari serangan nukleofilik pada
karbon yang lebih tersubstitusi.

UJI PEMAHAMAN

Sarankanlah suatu sintesis untuk 2-fenil-etanol dimulai dari bromobenzena !

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

K I M I A O R G A N I K