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Química 5° San Marcos

Propiedades físicas

• Las cetonas de 3 a 10 átomos de carbono son líquidos, los superiores son sólidos.
• Las cetonas de menor masa molecular son solubles en el agua, debido al enlace puente hidrógeno que se
establece entre el agua y el grupo carbonilo.
• La solubilidad disminuye al aumentar la masa molecular de las cetonas.
• Las cetonas tienen mayor temperatura de ebullición que los aldehídos pero menores a los de los alcoholes de
igual número de átomos de carbono.

Puente de hidrógeno entre grupo carbonito y el agua

Propiedades químicas

• Al hallarse el grupo carbonilo en un carbono secundario son menos reactivas que los aldehídos.
• Sólo pueden ser oxidadas por oxidantes fuertes como el permanganato de potasio, dando como productos
dos ácidos con menor número de átomos de carbono.
• Por reducción dan alcoholes secundarios.

• Reducción o hidrogenación; genera un alcohol secundario, se utiliza como catalizadores al níquel, platino y el
zinc

CH
3
+
Ni
−
−
R − CO R H ⎯⎯⎯→ R − CH R
cetona 2 alc. secundario

• Oxidación. Las cetonas, son muy resistentes a la oxidación en comparación a los aldehídos. A condiciones
ambientales las cetonas no se oxidan:

O
[O]
RCR' ⎯⎯⎯→ no hay reacción

[O] : Na2Cr2O7 y KMnO4

Sin embargo las cetonas cíclicas se pueden oxidar a elevadas temperaturas con Na2Cr2O7 y KMnO4 dando
lugar a una mezcla de ácidos carboxílicos

II. FUNCIÓN ACIDO CARBOXÍLICO

Compuestos orgánicos oxigenados que tienen el grupo funcional carboxilo (-COOH) en un carbono primario.

R: puede ser alifático (abierto y cerrado) o un anillo aromático.

Los ácidos carboxílicos abundan en la naturaleza; se encuentran tanto en el reino vegetal como en el animal.
Todas las moléculas de proteínas están formadas por aminoácidos, una clase particular de ácidos carboxílicos.

Nomenclatura de los ácidos carboxílicos

Tenemos el sistema IUPAC y COMUN

➢ Sistemática: Ácido Hidrocarburo OICO
(IUPAC)

Compendio -203-