Page 442 - BAHAN AJAR KAPITA SELEKTA KIMIA BERBASIS CASE METHOD DAN PROJECT

Senyawa trans-2-pentena tidak dapat diubah menjadi cis-2-pentena pada
temperatur kamar, karena rotasi yang mengelilingi ikatan rangkap tidak terjadi dengan

mudah. Jelas bahwa senyawa cis- dan trans- memiliki sifat fisik dan kimia yang berbeda.

Isomer cis kurang stabil dibanding isomers trans, hal ini dikarenakan interaksi tegangan
sterik antara kedua substituen alkil yang berposisi sama (sebidang; isomer cis) lebih

besar dari pada posisi berlawanan.

Contoh Soal:

Pada senyawa alkena berikut, apakah terdapat isomer geometri? Jika ada, gambarkan
bentuk geometrinya dan berikan nama menurut IUPAC.

1) CH CH CH C(CH )
2
3
3 2
Penyelesaian:
Rumus stukturnya adalah:
CH 3 CH CH 3
2
C C

H CH
3
2-metil-2-pentena

Terdapat dua gugus metil terikat pada atom karbon rangkap dua maka isomer cis-trans
tidak terjadi pada senyawa ini. Hal ini dikarenakan kedua gugus metil itu dipertukarkan

lokasinya tidak akan mengubah keadaan geometrinya.

2) CH CH CHCH(CH )
3 2
3
Penyelesaian:
Pada senyawa ini terdapat isomer cis-trans. Ketika gugus yang mengikat atom C=C
ditukarkan posisinya, akan mengubah keadaan geometrinya sehingga terbentuk dua

molekul yang berbeda.

CH CH
3
3
CH CH CH CH CH CH
3
3
3
3
C C sebidang C C bersebrangan
H H H H

cis-4-metil-2-pentena trans-4-metil-2-pentena

416 | Berbasis Case Method & Project