Page 445 - BAHAN AJAR KAPITA SELEKTA KIMIA BERBASIS CASE METHOD DAN PROJECT

gas HX dilarutkan ke dalam alkena (larutan pekat hidrogen halida dalam air akan

menghasilkan produk campuran, hal ini dikarenakan air dapat pula mengadisi ikatan
rangkap). Reaktivitas relatif HX dalam reaksi ini adalah HI>HBr>HCl>HF.

Persamaan Umum:
R
R R
C H R C H
+
C X R C X
R R R

Alkena Alkilhalida

Contoh:

Cl

CH 3 CH CH CH 3 + HCl CH 3 CH CH 2 CH
3

2-butena 2-klorobutana
Gambar 11.15 Reaksi Hidrohalogenasi Alkena

Vladimir Markovnikov, seorang ahli kimia berkebangsaan Rusia mempelajari

banyak reaksi dan menemukan bahwa jika sebuah alkena tak simetris diadisi HX, akan
diperoleh dua kemungkinan, dan biasanya satu produk lebih melimpah dari produk

yang lain. Dalam adisi HX pada alkena asimetris, H dari HX menuju ke atom C ikatan
+
rangkap yang telah lebih banyak mengikat atom H.
Aturan Markovnikov menyatakan bahwa dengan penambahan asam protik HX

pada alkena, menyebabkan hidrogen asam (H ) terikat pada atom karbon dengan
+
substituen alkil yang lebih sedikit, dan halida (X terikat pada atom karbon dengan

substituen alkil lebih banyak. Sebagai contoh, reaksi HCl pada propena menghasilkan 2-

kloropropana sebagai hasil utama dan 1-kloropropana sebagai hasil samping.
CH CH CH 2 + HCl CH CH CH 2 + CH CH CH
2
3
3
3
Cl H H Cl

propena 2-kloropropana 1- kloropropana
(hasil utama)

Berbasis Case Method & Project | 419