Page 472 - BAHAN AJAR KAPITA SELEKTA KIMIA BERBASIS CASE METHOD DAN PROJECT
P. 472

c.  Sifat Fisik
                     Senyawa  keton  bersifat  polar  karena  atom  oksigen  dan  karbon  pada  gugus

               karbonil mempunyai perbeadaan kelektonegatifan yang nyata. Karbon dapat berikatan

               dengan hydrogen dan air dan alkohol karena adanya electron menyendiri pada oksigen.


                     d.  Reaksi Kimia
                 1)  Reaksi Adisi Nukleofilik

                     Adisi  Alkohol:  Keton  dapat  bereaksi  dengan  alkohol  menggunakan  katalis  asam

               membentuk hemiketal dan ketal.
                                    O                                      O


                               R  C  R'  +  R''  OH                    R  C  R'
                                                             H +
                                                                           OR''

                                                                       Hemiacetal


                                   O                                      OR''

                               R  C  R'  +  R''  OH                   R  C  R' + H O
                                                                                     2
                                                            H +
                                   OR''                                    OR''

                               Hemiacetal                                 Ketal

                                     Gambar 11.38 Reaksi Adisi Nukleofilik Keton



                     Sama seperti pada aldehida, pembentukan hemiketal dan ketal sangat penting bagi
               senyawa karbohidrat (yaitu, polihidroksi aldehida dan polihidroksi keton).



                 2)  Adisi Pereaksi Gignard
                     Hasil reaksi  keton  dengan  pereaksi  Grignad  adalah  garam  alkoksida  yang  dapat

               dihidrolisis lebih lanjut menjadi alkohol tersier.

                            O                                    OMgX                 OH

                        R  C  R'  +  R''  MgX                 R   C  R'          R  C  R'


                                                                  R''                R''

                                                                                  alkohol tersier
                                      Gambar 11.39 Adisi Pereaksi Gignard Keton



               446 | Berbasis Case Method & Project
   467   468   469   470   471   472   473   474   475   476   477