Page 125 - E-MODUL INTERAKTIF KELOMPOK 3_KIMORFIS

b. Pembuatan Ester
a. Dari reaksi SN2 antara garam karboksilat dengan alkil halida primer

b. Esterifikasi Fishcher antara asam karboksilat dengan alcohol dengan bobot molekul rendah

dengan adanya katalis asam mineral.
Reaksi esterifikasi Fischer merupakan contoh yang paling dikenal dari reaksi substitusi

asil nukleofilik yang dijalankan dalam suasana asam. Protonasi oksigen karbonil yang bersifat
basa mengaktivasi asam karboksilat terhadap serangan nukleofilik oleh alkohol, dan kehilangan

air sesudah itu akan menghasilkan produk ester. Hasil nettonya adalah substitusi – OH oleh –

OR1. Semua step adalah reversibel. Mekanisme esterifikasi Fisher ini ditunjukkan dalam
Gambar berikut.

121