Page 121 - E-MODUL INTERAKTIF KELOMPOK 3_KIMORFIS

O

cantharidin

Kereaktifan Turunan Asam Karboksilat

Asam karboksilat, ester dan amida lazim terdapat di alam, Mengapa? Halida asam dan
anhidrida asam tidak? Mengapa derivat asam karboksilat berbeda dari aldehida dan keton?

Fokus: kereaktifan relatif derivat-derivat asam karboksilat dan bagaimana mereka bereaksi.

Turunan asam karboksilat mengandung gugus pergi yang melekat pada karbon asil, sedangkan
aldehid dan keton tidak. Biasanya reagensia mengadisi kepada gugus karbonil pada keton atau

aldehid, tetapi mensubstitusi untuk gugus pergi itu dalam turunan asam.

adisi: O OH
H C CCH 3 HCN H C C CH 3
3
3
CN
O O

substitusi: C Cl

H C H C C OH + HCl
3
3

gugus pergi yang baik

-
-
-
Gugus pergi yang baik : suatu basa lemah. Cl adalah gugus pergi yang baik. OH dan OR
merupakan gugus pergi yang kurang baik. Kereaktifan senyawa karbonil terhadap substitusi
pada karbon karbonil dapat dianggap disebabkan langsung oleh kebasaan gugus perginya.

117