Page 117 - E-MODUL INTERAKTIF KELOMPOK 3_KIMORFIS

Suatu substituent alkil yang melepas-elektron yakni yang berposisi -m atau –p terhadap gugus

karboksil, mengurangi kuat asam dari sebuah asam benzoat. Dengan melepaskan elektron,

substituen itu menstabilkan asam yang tak terionkan dan mendestabilkan anionnya. Hampir
semua substituent –orto (baik pelepas-elektron maupun penarik-elektron) menaikkan kuat asam

suatu asam benzoat. Alasan efek –orto ini, merupakan gabungan antara faktor sterik dan
elektronik, yaitu muatan positif dan negatif lebih berdekatan pada struktur resonansinya

sehingga menstabilkan anion.

Posisi Substitusi dan pKa
Asam orto meta para

CO 2H 4,2 4,2 4,2

CO 2H 3,9 4,3 4,4
H O

CO 2H 3,0 4,1 4,5

CH 3O

CO 2H 4,1 4,1 4,5
Br

CO 2H 2,9 3,8 4,0

Cl

CO 2H 2,9 3,8 4,0

O 2N
CO 2H 2,2 3,5 3,4

113