Page 116 - E-MODUL INTERAKTIF KELOMPOK 3_KIMORFIS

Harga pKa Beberapa Asam Karboksilat

Kekuatan Asam dari Asam Benzoat Tersubstitusi

Mungkin diharapkan bahwa stabilisasi-resonansi oleh awan pi aromatik memainkan

peranan besar dalam hal kuat asam relatif dari asam benzoat dan asam-asam benzoat
tersubstitusi, namun ternyata tidak demikian. Muatan negatif ion karboksilat terbagi oleh kedua

atom oksigen karboksilat, tapi muatan ini tidak dapat didelokalisasikan secara efektif oleh
cincin aromatik (oksigen-oksigen anion karboksilat tidak langsung berdekatan dengan cincin

aromatik).

O O
C O C O

Meskipun muatan negatif ion benzoate tidak didelokalisasikan oleh cincin benzena, asam

benzoat lebih kuat daripada fenol. Dalam ion benzoat, muatan negatif dibagi secara sama oleh
dua atom oksigen elektronegatif. Namun dalam ion fenoksida, sebagian besar muatan terletak

pada atom oksigen tinggal itu. Karena cincin benzena tidak mengambil bagian dalam stabilisasi-

resonansi dari gugus karboksilat, substituen pada cincin benzena mempengaruhi keasaman
terutama dengan efek induktifnya. Tanpa memperhatikan posisi substitusi, suatu gugus penarik-

elektron biasanya akan menaikkan keasaman suatu asam benzoat. Alasan mengapa substituen

elektronegatif menaikkan kuat asam, sekali lagi, adalah karena adanya destabilisasi asamnya
dan stabilisasi anionnya.

112