Page 36 - E-MODUL INTERAKTIF KELOMPOK 3_KIMORFIS

CH CH Br + CH3CH2O CH 3CH 2OH CH CH OCH CH
3 2 2 3

3 2 25 o
CH 3 CH 2 OH
(CH ) CHBr + CH3CH2O (CH3)2CHOCH2CH3 + H C CHCH
2 3
3 2 25 o
CH 3 CH 2 OH
(CH ) CBr + CH3CH2O (CH3)3COCH2CH3 + H C C(CH )

2 3 2

3 3 25 o

Karena dapat terjadi lebih dari satu reaksi antara alkil halida dan sebuah nukleofil atau basa,

maka reaksi substitusi dan reaksi eliminasi dikatakan sebagai reaksi bersaingan. Reaksi
bersaingan lazim dijumpai dalam kimia organik. Pada dasarnya terdapat dua mekanisme reaksi

substitusi nukleofilik dan reaksi eliminasi. Reaksi-reaksi tersebut dilambangkan dengan SN2

dan SN1 serta E2 dan E1.

Nukleofilisitas vs Kebasaan

Pada suasana yang sesuai, semua basa dapat bertindak sebagai nukleofil dan nukleofil
dapat bertindak sebagai basa. Kebasaan adalah ukuran kemampuan pereaksi menerima sebuah

proton dalam reaksi asam-basa. Oleh karena itu kuat basa relatif dari sederet pereaksi ditentukan
dengan membandingkan letak relatif kesetimbangan mereka dalam suatu reaksi asam-basa.

Nukleofilisitas adalah kemampuan suatu pereaksi untuk menyebabkan suatu reaksi substitusi.
Nukleofilisitas relatif dari sederet pereaksi ditentukan oleh laju relatif reaksi mereka dalam

suatu reaksi substitusi.

OH- bertindak sebagai basa:

H Br + OH H2O + Br

Br H
CH3CH CH2 + OH CH3CH CH2 + H 2 O + Br

-
-
-
I Br Cl ROH H2O - CN - OH - OR

29