Page 37 - E-MODUL INTERAKTIF KELOMPOK 3_KIMORFIS
P. 37
OH- bertindak sebagai nukleofil:
HO + CH3CH2 Br CH3CH2 OH + Br
-
H2O ROH Cl Br - OH - OR I - CN
-
-
Reaksi SN 2
Reaksi SN2 adalah reaksi substitusi nukleofilik bimolekular, yaitu reaksi yang
berlangsung dalam 1 tahap dan melibatkan alkil halida dan nukleofil. Karena nukleofil dan alkil
halida terlibat dalam langkah penentu kecepatan reaksi, maka kecepatan reaksi tergantung pada
konsentrasi kedua spesies tersebut. Reaksinya terjadi secara serempak (antara lepas gugus pergi
dan terbentuknya ikatan baru). Pada reaksi SN2, nukleofil menyerang dari belakang ikatan C—
X. Reaksi terjadi dengan pembalikan (inversi) konfigurasi. Misalnya jika kita mereaksikan (R)-
bromobutana dengan natrium hidroksida, akan diperoleh (S)- 2-butanol.
-
-
-
Alkil halida primer berekasi SN2 dengan nukleofil kuat ( OH, OR, CN). Alkil halida
sekunder bereaksi SN2 dengan nukleofil kuat dan dalam pelarut kurang polar. Alkil halida tersier
tidak bereaksi SN2. Jadi kecenderungan reaksi SN2 terjadi pada alkil halida adalah: metil >
primer > sekunder >> tersier.
Proses membalik ini seperti payung yang membalik, peristiwa ini disebut inversi konfigurasi
atau inversi Walden.
Reaksi SN 1
Karena rintangan sterik, t-butil bromida dan alkil halida tersier yang lain tidak bereaksi
secara SN2. Reaksi SN1 adalah reaksi substitusi nukleofilik unimolekular, yaitu reaksi yang
berlangsung dalam 2 tahap, diikuti tahap reaksi asam-basa. Laju reaksi hanya
30