Page 37 - E-MODUL INTERAKTIF KELOMPOK 3_KIMORFIS
P. 37

OH- bertindak sebagai nukleofil:



                  HO         +       CH3CH2    Br              CH3CH2 OH      +    Br



                                                     -
                                H2O       ROH      Cl      Br      - OH     - OR     I     - CN
                                                             -
                                                                                      -



                  Reaksi SN 2

                         Reaksi  SN2  adalah  reaksi  substitusi  nukleofilik  bimolekular,  yaitu  reaksi  yang
                  berlangsung dalam 1 tahap dan melibatkan alkil halida dan nukleofil. Karena nukleofil dan alkil

                  halida terlibat dalam langkah penentu kecepatan reaksi, maka kecepatan reaksi tergantung pada
                  konsentrasi kedua spesies tersebut. Reaksinya terjadi secara serempak (antara lepas gugus pergi

                  dan terbentuknya ikatan baru). Pada reaksi SN2, nukleofil menyerang dari belakang ikatan C—

                  X. Reaksi terjadi dengan pembalikan (inversi) konfigurasi. Misalnya jika kita mereaksikan (R)-
                  bromobutana dengan natrium hidroksida, akan diperoleh (S)- 2-butanol.

                                                                                           -
                                                                                 -
                                                                                      -
                         Alkil halida primer berekasi SN2 dengan nukleofil kuat ( OH,  OR,  CN). Alkil halida
                  sekunder bereaksi SN2 dengan nukleofil kuat dan dalam pelarut kurang polar. Alkil halida tersier
                  tidak bereaksi SN2. Jadi kecenderungan reaksi SN2 terjadi pada alkil halida adalah:  metil >

                  primer > sekunder >> tersier.













                  Proses membalik ini seperti payung yang membalik, peristiwa ini disebut inversi konfigurasi
                  atau inversi Walden.



                  Reaksi SN 1
                         Karena rintangan sterik, t-butil bromida dan alkil halida tersier yang lain tidak  bereaksi

                  secara SN2. Reaksi SN1 adalah reaksi substitusi nukleofilik  unimolekular, yaitu reaksi  yang

                  berlangsung  dalam  2  tahap,  diikuti  tahap  reaksi  asam-basa.  Laju  reaksi  hanya




                                                              30
   32   33   34   35   36   37   38   39   40   41   42