Page 37 - E-MODUL INTERAKTIF KELOMPOK 3_KIMORFIS

OH- bertindak sebagai nukleofil:

HO + CH3CH2 Br CH3CH2 OH + Br

-
H2O ROH Cl Br - OH - OR I - CN
-
-

Reaksi SN 2

Reaksi SN2 adalah reaksi substitusi nukleofilik bimolekular, yaitu reaksi yang
berlangsung dalam 1 tahap dan melibatkan alkil halida dan nukleofil. Karena nukleofil dan alkil

halida terlibat dalam langkah penentu kecepatan reaksi, maka kecepatan reaksi tergantung pada
konsentrasi kedua spesies tersebut. Reaksinya terjadi secara serempak (antara lepas gugus pergi

dan terbentuknya ikatan baru). Pada reaksi SN2, nukleofil menyerang dari belakang ikatan C—

X. Reaksi terjadi dengan pembalikan (inversi) konfigurasi. Misalnya jika kita mereaksikan (R)-
bromobutana dengan natrium hidroksida, akan diperoleh (S)- 2-butanol.

-
-
-
Alkil halida primer berekasi SN2 dengan nukleofil kuat ( OH, OR, CN). Alkil halida
sekunder bereaksi SN2 dengan nukleofil kuat dan dalam pelarut kurang polar. Alkil halida tersier
tidak bereaksi SN2. Jadi kecenderungan reaksi SN2 terjadi pada alkil halida adalah: metil >

primer > sekunder >> tersier.

Proses membalik ini seperti payung yang membalik, peristiwa ini disebut inversi konfigurasi
atau inversi Walden.

Reaksi SN 1
Karena rintangan sterik, t-butil bromida dan alkil halida tersier yang lain tidak bereaksi

secara SN2. Reaksi SN1 adalah reaksi substitusi nukleofilik unimolekular, yaitu reaksi yang

berlangsung dalam 2 tahap, diikuti tahap reaksi asam-basa. Laju reaksi hanya

30