Page 61 - E-MODUL INTERAKTIF KELOMPOK 3_KIMORFIS

- +
+ CH CH CH Br
(CH2)2CHOH (CH ) CHO Na 3 2 2
3 2
isoprpil natrium n-propil bromida
alkohol isopropoksida

CH CH CH O CH(CH )
2
3 2
2
3
isopropil n-propil eter

NaOH
OH + CH CH Br OCH CH 3
2
2
3
phenol etil bromida etil phenil eter

Reaksi-reaksi Alkohol dan Eter

1. Reaksi-Reaksi Alkohol

1. Reaksi substitusi alkohol
Dalam larutan asam, alkohol dapat mengalami reaksi substitusi. Karena alkohol dalam

larutan asam dapat terprotonkan, maka terjadi kesetimbangan asam basa dengan alkoholnya
bertindak sebagai basa.

H H
+
H O : HCl H O H + Cl
..
. .
air ion hidronium

H H
+
R O : HCl R O H + Cl
. .
..
suatu alkohol suatu ion oksonium

Ion oksonium merupakan suatu gugus pergi yang baik, karena gugus ini akan dilepas sebagai
air (suatu basa yang sangat lemah), sehingga nukleofil lemah seperti ion halida dapat

menggantikan molekul air untuk menghasilkan suatu alkil halida.
Alkohol sekunder dan tersier dapat mengalami penataan ulang bila direaksikan dengan

hidrogen halida (HX), tetapi alkohol primer tidak. Jadi dapat disimpulkan bahwa alkohol

sekunder dan tersier bereaksi dengan HX dengan jalan SN1 (lewat karbokation), sedangkan
alkohol primer bereaksi lewat jalan SN2 (pergeseran dari belakang).

54