Page 63 - E-MODUL INTERAKTIF KELOMPOK 3_KIMORFIS

CH CH CH OH + HBr CH CH CH Br + H O
2
2
2
3
2
2
3
1- propanol 1-bromopropana
(CH3)2CHOH + HBr (CH ) CHBr + H2O
3 2
2- propanol 2-bromo propana
(CH ) COH + HBr (CH ) CBr + H 2O
3 3
3 3
t-butil alkohol t-butil bromida

2. Reaksi eliminasi alkohol

Reaksi eliminasi suatu alkohol menghasilkan suatu alkena. Pada reaksi eliminasi air

dilepaskan (disebut reaksi dehidrasi). Terbentuknya alkena disebabkan karena putusnya ikatan
C-O pada alkohol dan ikatan C-H tetangga sehingga ikatan–pi pada alkena terbentuk.

H OH

C C
C C + H O
2

H OH H H
C C
H H C C H + H O
2
H H H
etanol etena

Dehidrasi suatu alkohol dengan katalis asam menghasilkan produk alkena yang tersubstitusi
lebih tinggi sebagai produk mayor (mengikuti aturan Saytseff) melalui jalur E1 (Eliminasi

unimolekuler).

CH 3 H O , THF CH 3
+
CH 3 C CH CH 3 o C CHCH + C CHCH 3
2 3 25 C 3
OH CH 3 CH 3

2- metil-2-butanol 2-metil-2-butena 2-metil-1-butena
(produk mayor) (produk minor)

OH
CH CH CHCH 75%H SO 4 CH CH CHCH + CH CH CH CH
o 2
3 2 3 100 C 3 3 3 2 2
2-butanol 2-butena 1-butena
(produk mayor) (produk minor)

56