Page 33 - REAKSI SEnyawa organik MONOFUNGSI
P. 33
Chapter 2 Benzena
4) Asilasi
Substitusi suatu
gugus asil (
) pada
cincin aromatik disebut
reaksi asilasi aromatik
atau asilasi Friedel-
Crafts. Reaksi ini
seringkali menjadi
metode terpilih untuk
membuat aril keton.
Gugus karbonil aril keton
ini dapat direduksi
menjadi gugus CH2.
Dengan kombinasi asilasi
Gambar 2.3. Animasi reaksi alkilasi benzena
Friedel-Crafts dan
reduksi, dapat disiapkan
alkil benzena tanpa resiko penataan ulang dari gugus alkil. Mekanisme
reaksi asilasi Friedel-Crafts serupa dengan reaksi substitusi aromatik
elektrofilik lainnya. Dalam halini nukleofil menyerang ion asilium (RC =O).
+
Tahap 1: Tahap pertama terjadi pembentukan elektrofil berupa ion asilium
Tahap 2: Tahap kedua cincin aromatik yang bertindak sebagai nukleofil
menyerang elektrofil. Ini adalah langkah yang lambat (penentu laju)
karena mengganggu aromatisitas dan menghasilkan zat antara
karbokation berupa ion benzenonium.
REAKSI SENYAWA OGANIK MONOFUNGSI 31
