Page 38 - REAKSI SEnyawa organik MONOFUNGSI
P. 38
Chapter 2 Benzena
gugus NH2 itu bersifat melepas elektron secara resonansi meskipun N
merupakan atom elektronegatif.
Akibat stabilisasi resonansi-resonansi anilina bahwa cincin menjadi
negatif sebagian dan sangat menarik bagi elektrofil yang masuk. Semua
posisi (o-, m-, dan -p) pada cincin teraktifkan, namun posisi -o,p lebih
teraktifkan karena mengemban muatan negatif parsial, sedangkan posisi -
m tidak.
2) Mekanisme substitusi kedua dengan pengarah -m
Dalam benzena yang tersubstitusi dengan pengarah -m (seperti NO2
atau CO2H), atom substituent yang terikat pada cincin benzena tidak
mempunyai pasangan elektron menyendiri dan mengemban muatan
positif atau positif parsial. Pengarah -m bersifat mendeaktivasi.
Masing-masing bersifat penarik elektron dan tak dapat menyumbang
elektron secara resonansi. Masing-masing rapatan elektron cincin dan
membuatnya kurang menarik bagi elektron yang masuk. Suatu
pengarah -m mendekativasisemua posisi dalam cincin, hanya saja
deaktivasi posisi -m lebih kecil daripada posisi-posisi lain. Struktur
resonansi zat antara yang dihasilkan oleh serangan pada berbagai
posisi menunjukkan bahwa zat-zat antara -o dan p didestabilkan oleh
dekatnya dua muatan positif. Zat antara -m tidak mempunyai struktur
resonansi yang terstabilkan semacam itu.
36 REAKSI SENYAWA OGANIK MONOFUNGSI
