Page 29 - REAKSI SEnyawa organik MONOFUNGSI
P. 29
Chapter 2 Benzena
Tahap 1: Tahap pertama terjadi pembentukan elektrofil Br oleh katalis
+
FeBr3. Ketika molekul bromin mendekati cincin benzena, elektron yang
terdelokalisasi di dalam cincin tersebut menolak elektron di ikatan bromin-
bromin. Ikatan Br-Br terpolarisasikan dan mengalami pembelahan
membentuk elektrofil Br .
+
Tahap 2: Tahap kedua cincin aromatik yang bertindak sebagai nukleofil
menyerang elektrofil. Ini adalah langkah yang lambat (penentu laju)
karena mengganggu aromatisitas dan menghasilkan zat antara
karbokation berupa ion benzenonium.
Tahap 3: Tahap ketiga ion benzenonium menyerahkan sebuah proton
kepada basa dalam campuran reaksi untuk memperoleh kembali karakter
aromatik cincinnya dan membentuk produknya berupa bromobenzena
serta terbentuk Kembali katalis asam lewis.
Perhatikan animasi reaksi halogenasi benzena dengan Br2 pada gambar 2.1.
REAKSI SENYAWA OGANIK MONOFUNGSI 27