Page 29 - REAKSI SEnyawa organik MONOFUNGSI
P. 29

Chapter 2 Benzena




                        Tahap  1:  Tahap  pertama  terjadi  pembentukan  elektrofil  Br   oleh  katalis
                                                                                         +
                        FeBr3.  Ketika  molekul  bromin  mendekati  cincin  benzena,  elektron  yang
                        terdelokalisasi di dalam cincin tersebut menolak elektron di ikatan bromin-

                        bromin.  Ikatan  Br-Br  terpolarisasikan  dan  mengalami  pembelahan
                        membentuk elektrofil Br .
                                                  +









                        Tahap 2:  Tahap kedua  cincin aromatik yang bertindak  sebagai nukleofil
                        menyerang  elektrofil.  Ini  adalah  langkah yang  lambat (penentu  laju)
                        karena    mengganggu       aromatisitas    dan    menghasilkan      zat antara

                        karbokation berupa ion benzenonium.











                        Tahap  3:  Tahap  ketiga  ion  benzenonium  menyerahkan  sebuah  proton

                        kepada basa dalam campuran reaksi untuk memperoleh kembali karakter
                        aromatik  cincinnya  dan  membentuk  produknya  berupa  bromobenzena
                        serta terbentuk Kembali katalis asam lewis.









                        Perhatikan animasi reaksi halogenasi benzena dengan Br2 pada gambar 2.1.





















                                                                      REAKSI SENYAWA OGANIK MONOFUNGSI    27
   24   25   26   27   28   29   30   31   32   33   34