Page 28 - REAKSI SEnyawa organik MONOFUNGSI

Chapter 2 Benzena

perhatikan contoh berikut:

Senyawa tersebut memiliki nama 1,3-diklorobenzena. Penamaan juga
dapat menggunakan sistem orto-, meta-, para-nomenklatur, sehingga 1,3-
diklorobenzena dapat diubah nama menjadi m-diklorobenzena. Jika

substituent berjumlah tiga mana sistem penamaan orto-, meta-, para-
tidak dapat digunakan, hanya sistem penomoranlah yang dapat digunakan.
Pada sistem penomoran, substituent yang berpriorotas diberikan nomor

serendah mungkin.

2.4. Substitusi aromatik elektrofilik
2.4.1. Reaksi substitusi pertama benzena

Beberapa reaksi penting pada reaksi monosubstitusi benzena yaitu:
halogenasi, nitrasi, alkilasi, asilasi, dam sulfonasi. Pada reaksi
monosubstitusi digunakan asam lewis sebagai katalis. Asam lewis bereaksi

dengan reagensia untuk menghasilkan suatu elektrofil, yang merupakan
zat pensubstitusi sebenarnya. Suatu elektrofil dapat menyerang elektron pi
suatu cincin benzena untuk menghasilkan suatu macam karbokation yang
terstabilkan oleh resonansi yang disebut suatu ion benzenonium. Seperti

karbokation, ion benzenonium bereaksi lebih lanjut dimana sebuah ion
hidrogen dibuang dari daam za tantara untuk menghasilkan produk.
1) Halogenasi

Reaksi halogenasi pada benzena adalah jenis reaksi substitusi
elektrofilik di mana atom hidrogen pada cincin benzena digantikan oleh
atom halogen (seperti klorin atau bromin). Benzena bereaksi dengan klorin
(klorinasi) atau bromin (brominasi) dalam reaksi substitusi elektrofilik, jika

ada katalis. Katalis berupa asam lewis, seperti: aluminium klorida (AlCl₃)
dan besi klorida (FeCl₃) untuk klorinasi, serta besi bromida (FeBr₃) untuk
brominasi. Peranan katalis adalah menghasilkan elektrofil. Perhatikan

mekanisme reaksi substusi elektrofilik Br2 pada benzena dengan
menggunakan katalis FeBr3.

26 REAKSI SENYAWA OGANIK MONOFUNGSI