Page 41 - E-MODUL SIFAT ASAM BASA SENYAWA ORGANIK_ANDRA MEISANTRY ASSARI_(F1062181002)
P. 41
setara dengan
Gambar 27. Resonansi Asam Karboksilat (Riswiyanto, 2009).
Kekuatan keasaman asam karboksilat sangat dipengaruhi oleh adanya
substituen yang terikat pada gugus alkil yang mengikat ─COOH. Faktor yang dapat
menstabilkan ion karboksilat akan meningkatkan keasaman asam karboksilat.
Sebaliknya, faktor-faktor yang menurunkan kestabilan ion karboksilat juga akan
menurunkan keasaman asam karboksilat.
Substituen penarik elektron akan memancarkan muatan negatif yang
berarti menstabilkan anion dan menaikkan keasaman. Substituen pendorong
elektron akan mengintensifkan (memperkuat) muatan negatif yang berarti
mendestabilkan anion dan menurunkan keasaman.
Faktor paling penting adalah efek induktif dari gugus yang dekat dengan
gugus karboksil. Efek ini terpancar melalui ikatan, dengan menggeser elektron
ikatan kearah atom elektronegatif, atau menjauhi atom elektron positif. Gugus
penarik elektron meningkatkan keasaman, dan gugus pelepas elektron menurunkan
keasaman.
Perhatikan pengionan asam asetat dan turunan kloro-nya pada Gambar 28.
sebagai berikut.
asetat kloroasetat dikloroasetat trikloroasetat
Gambar 28. Pengionan Asam Asetat dan Turunan Kloro-nya (Hart et al., 2003).
Pada Gambar 28. karena klorin lebih elektronegatif dibandingkan karbon,
ikatan C─Cl terpolarisasi dengan klorin membawa muatan negatif parsial dan
karbon positif parsial. Jadi, elektron tertarik menjauhi ujung ion karboksilat
kearah klorin. Efek ini cenderung menyebarkan muatan negatif pada atom yang
lebih banyak dibandingkan pada ion asetat, demikian dapat menstabilkan ion yang
bersangkutan. Semakin banyak klorin, semakin besar efek dan semakin besar
kekuatan asam.
31
